Dès le Moyen Âge, on exportait le vin de Chablis vers l’Angleterre par Rouen, vers la Picardie et les Flandres par Compiègne. En 1455, les registres des "Compagnies Françaises" relèvent le passage de 67 barriques de vin de Chablis acquises par "un marchand de Maubeuge ou du pays de Hénault". Le vin de Chablis était donc déjà renommé. Dès lors, le village de Chablis se développe, sur la ‘ville haute’ avec l’église Saint-Pierre, l’Hôtel-Dieu, le prieuré Saint-Cosme et, dans la ‘ville basse’, autour de la collégiale Saint-Martin. C’est la guerre de Cent Ans qui explique qu’au début du XVème siècle on élève les remparts de la ’ville basse’, dotés de 29 tours, 3 portes, et 3 poternes, dites ‘Saint-Laurent’, ‘Au Maître’ et ‘Chenneton’.

En 1478, Pierre Le Rouge obtient le privilège royal d’établir à Chablis la cinquième imprimerie de France.
1568 : février noir pour Chablis : les Guerres de Religion embrasent la ville, Chablis est pillée par les Huguenots, mais la ‘ville basse’ évite l’incendie qui a déjà ravagé le faubourg Saint- Pierre (‘ville haute’) par le versement d’une rançon. Il faudra attendre longtemps pour que Chablis s’en remette.
Malheureusement, tout le vignoble fut détruit par le phylloxera au XIX ème siècle ; La Grande Guerre 14-18 laissa le pays exsangue. Après plusieurs dizaines d’années de travail acharné, la vigne fleurissait à nouveau.